Группа образовалась в октябре 2008 года. Изначально названием группы должно было стать The Reckless, но его сменили на The Pretty Reckless из-за проблем с авторским правом на название. В первый состав входили Джон Секоло, Мэтт Чиарелли и Ник Карбон. В начале 2009 года The Pretty Reckless выпустили несколько демозаписей и выступали на разогреве у The Veronicas. 4 июня 2009 года Момсен решила расстаться с членами группы из-за несовпадения в музыкальных вкусах и пригласила новых музыкантов.
Группа подписала контракт с лейблом Interscope Records и выпустила дебютный альбом 30 августа 2010 года. В одном из интервью Момсен заявила, что стиль группы будет «неожиданным», с тяжёлым звучанием, но одновременно с забавными и лёгкими чертами; на него повлияли такие группы как Marilyn Manson, The Beatles, Oasis и Nirvana; лично на Момсен оказали влияние Мэрилин Мэнсон, Курт Кобейн и Джоан Джетт.
30 декабря 2009 года группа выпустила песню «Make Me Wanna Die», которая была доступна для свободного скачивания в течение некоторого времени на странице группы на сайте Interscope Records. Песня вошла в саундтрек к фильму Пипец и стала первым официальным синглом группы. «Make Me Wanna Die» достиг первого места в чарте UK Rock Chart и занимал его 6 недель.
Первый EP группы вышел 22 июня 2010. Большинству критиков понравилась музыка, хотя журнал Rolling Stone назвал их звучание «обычным».В EP The Pretty Reckless вошло 4 композиции, 3 из которых далее вошли в альбом: «Make Me Wanna Die», «My Medicine» и «Goin' Down».
Альбом Light Me Up вышел 30 августа 2010 года в Великобритании и 31 августа — в остальных странах. Вторым синглом стала композиция «Miss Nothing».
18 марта 2014 года вышел альбом Going To Hell. Релиз третьего студийного альбома Who You Selling For состоялся 21 октября 2016 года.
