История группы Helloween начинается с 1983 года. Но уже в 1980 году основные персонажи этой ещё не рождённой команды объединились в составе группы Gentry, основанной Каем Хансеном (Kai Hansen) и Питом Зилком (Piet Sielck). После нескольких пертурбаций с составом в группе появились двое новых музыкантов, Маркус Гросскопф и Инго Швихтенберг. В том же 1980 году группа была переименована в Second Hell, затем в 1982 году в Iron Fist (в честь одноимённой песни группы Motörhead). В 1983 году новым гитаристом вместо отбывшего в США Зилка стал Михаэль Вайкат. В 1984 году группа обретает своё новое имя — Helloween, в котором обыгрывались слова «Hell» (ад) и «Halloween» (праздник Хэллоуин — отсюда и тыквенная голова, своеобразный талисман). С этим именем коллектив и вошёл в историю рок-музыки. В том же 1984 году демозапись Helloween вошла в сборник «Death Metal» вместе с композициями трёх других немецких хеви-метал групп: Running Wild, Hellhammer и Dark Avenger. В 1985 году группа издала пробный мини-альбом Helloween, а затем и полноформатный диск Walls of Jericho. Музыка Helloween с самого начала отличалась от традиционного хеви-метал большей скоростью, что позволяет относить ранние альбомы к стилю спид-метал.
По мере экспериментов, Каю становилось всё труднее играть сложные гитарные партии и петь одновременно, поэтому группа начала искать вокалиста с похожим голосом. Вскоре состав пополнился 18-летним Михаэлем Киске, который обладал оригинальной манерой пения, близкой к манере Джеффа Тейта из Queensrÿche. В новом составе группа приобрела широкую известность в музыкальном мире благодаря альбомам «Keeper of the Seven Keys, Pt. 1» и «Keeper of the Seven Keys, Pt. 2», выпущенным в 1987 и 1988 годах. Эти альбомы иногда называют первыми пауэр-метал альбомами в истории музыки.
Успех был омрачен напряжённостью между музыкантами, в результате чего в 1989 г. группу оставил один из её основателей, Кай Хансен. В том же году Кай основал группу Gamma Ray, развивающую стиль, отработанный им в Helloween. Хансена заменил гитарист-виртуоз Роланд Грапов.
В отсутствие Кая у Helloween начались проблемы с продюсерами. Их альбомы начала 90-х Pink Bubbles Go Ape и Chameleon, на котором группа начала музыкальные эксперименты, продавались значительно хуже Keepers. Проблемы с составом продолжались: ударник Инго Швихтенберг был уличён в употреблении наркотиков и на фоне обнаруженной у него шизофрении отчислен из группы. 8 марта 1995 года Инго Швихтенберг покончил с собой, бросившись под поезд в метро Гамбурга. В конце 1993 года из-за личных конфликтов с членами группу покинул и вокалист Михаэль Киске.
Вайкат и Гросскопф быстро нашли замену. Новым вокалистом стал Энди Дерис из Pink Cream 69, а место за ударной установкой занял Ули Куш из Gamma Ray. Новый состав оказался более стабильным: просуществовав до 2000 года, он записал более успешные, чем работы 90-х гг., альбомы Master of the Rings, The Time of the Oath (посвящённый памяти Инго), Better Than Raw и The Dark Ride, а также концертный альбом и альбом каверов.
В 2000 году в группе назрел очередной раскол. В 2001 году Роланд Грапов и Ули Куш покинули группу и вплотную занялись новой командой, Masterplan, которая задумывалась как сайд-проект. Новым гитаристом стал Саша Герстнер. Постоянного ударника у Helloween не было до 2005 года, альбом Rabbit Don’t Come Easy был записан с ударником группы Motörhead, а вживую группа выступала с постоянно меняющимися сессионными барабанщиками. Наконец, к группе присоединился Дани Лёбле из Rawhead Rexx.
В 2005 году вышел на двух дисках альбом Keeper of the Seven Keys — The Legacy, заявленный как продолжение первых Keepers и сразу попавший на высокие места в рейтингах продаж. Альбом сопровождался двумя синглами: Mrs. God и Light the Universe. Песня Light the Universe была записана дуэтом с вокалисткой Кэндис Найт из Blackmore’s Night, с её участием группа также сняла видеоклип.
В 2007 году группа записала альбом Gambling With The Devil, вобравший в себя черты всей «эпохи Дериса» (1994—2005). С материалом нового альбома осенью 2007 года группа начала совместный Hellish Tour вместе с Gamma Ray.
В 2009 году вышел диск Unarmed — Best Of 25th Anniversary в честь 25-летия группы. На данном диске представлены переработанные версии классических хитов группы. Здесь можно встретить акустические версии старых и новых хитов — Future World, If I Could Fly и др., а также две оркестровые обработки — The Keeper’s Trilogy и A Tale that Wasn’t Right. На композиции The Keeper’s Trilogy стоит остановиться отдельно, она представляет собой 17-минутный микс из трех эпических песен — Halloween, The Keeper of the Seven Keys и The King For 1000 Years, еще раз, как и на альбоме 2005 года, связавший воедино три Keepers. На официальном сайте альбом Unarmed — Best Of 25th Anniversary находится в основной дискографии (то есть не рассматривается как альбом каверов или компиляция).
Новый альбом, который получил название 7 Sinners, вышел 31 октября 2010 года. 12 сентября в сеть были выложены 30 секундные семплы с альбома. 22 сентября вышел сингл «Are you metal?». 18 января 2013 года группа выпустила новый альбом «Straight Out Of Hell».
29 мая 2015 года вышел альбом My God-Given Right. В 2016 году было объявлено о воссоединении с Каем Хансеном и Михаэлем Киске и о новом туре 2017-2018 года.
