Добившись популярности в родном городе, группа сделала прорыв в 1981 году, записав с барабанщиком Адрианом Жаком (Adrian Jacques) демо Bleed 'em Dry, песня «The Reaper» с которого попала на сборник Heavy Metal Heroes.
Благодаря великолепному стилю игры Боукотта и хорошо поставленному вокалу Гримметта на группу обратил внимание владелец звукозаписывающей компании Ebony Records. Прослушав три трека Grim Reaper, записанных на конкурсе местных команд, где коллектив в итоге оказался победителем, он предложил группе контракт со своей компанией. Дебютный альбом группы, See You In Hell, записанный всего за четыре дня, вышел на этом лейбле летом 1984 года и стал лучшей работой музыкантов. За барабанами на этот раз сидел Марк Саймон (Mark Simon).
На диске были записаны восемь жестких, но мелодичных композиций с околооккультными текстами, из которых выгодным образом выделялся заглавный трек. На композицию «See You in Hell» был снят клип, попавший в ротацию на MTV. Уже в августе альбом пробился в чарты, достигнув 73-й строчки в "Billboard". Пластинка довольно хорошо продавалась, чему способствовало и турне, которое Grim Reaper организовали в её поддержку. Группа имела положительные отзывы в прессе, а музыкальный критик из "Los Angeles Times" поставил группу на первое место в шкале "Heavy Metal Meter".
В 1985 году группа выпустила второй полноформатный альбом Fear No Evil также с Марком Саймоном в качестве барабанщика. Тематика текстов осталась прежней, тем не менее, альбом имел кое-какой успех. Пластинка попала в чарты, чему, вероятно, способствовало видео, снятое на композицию «Fear No Evil».
Юридические разбирательства со звукозаписывающей компанией задержали выход следующего альбома на два года. Третий альбом группы Rock You to Hell с Ли Харрисом на барабанах вышел в 1987 году. Однако время было потеряно, предпочтения публики сместились в сторону более тяжёлых жанров, таких как трэш-метал и спид-метал. Даже несмотря на то, что альбом содержал вполне неплохие композиции, такие как «You'll Wish That You Were Never Born» и «When Heaven Comes Down», и были сняты видеоклипы к ним, продажи диска были не слишком велики, и в результате контракт с лейблом был утерян. В 1988 году было объявлено о роспуске Grim Reaper.
В 1999 году был выпущен сборник The Best of Grim Reaper. В 2006 было объявлено о возрождении группы в «оригинальном» составе, но без Боукотта.
