Если верить чартовой статистике "Billboard", то в плане общих альбомно-сингловых позиций этот ансамбль уступал только Beach Boys. Если же зайти с другой стороны и посмотреть на отчеты RIAA о продажах полнометражек, то показатели "Chicago" будут не такими высокими, но, тем не менее, коллектив все равно входит в самую кассовую десятку Америки. Оба факта становятся еще более интересными и неожиданными, если знать что рожденная в городе с сильными блюзовыми корнями в эпоху господства Beatles команда пошла по своему собственному пути, разбавив традиционный для рока набор инструментов духовой секцией. Саксофонист Уолтер Паразайдер (р. 14 марта 1945), трубач Ли Лафнэйн (р. 21 октября 1946) и тромбонист Джеймс Панкоу (р. 20 августа 1947) вместе учились в университете Де Поля, но несмотря на академическое образование часто вечеряли в городских клубах, где играли все что угодно от ритм-энд-блюзов до ирландских танцев. Там они познакомились с гитаристом Терри Катом (р. 31 января 1946) и барабанщиком Дэнни Серафином (р. 28 августа 1948), с которыми в 1967 году организовали группу "The Big Thing". Для полной комплектности команде не хватало басиста и клавишника, но появление Роберта Лэмма (р. 13 октября 1944) решило сразу все проблемы, поскольку басовые партии он играл с помощью педали своего органа, да к тому же еще и пел (его грубоватый баритон составил пару гладенькому баритону Ката).
Гастролируя по Среднему Западу с репертуаром из американского Топ 40, коллектив быстро освоился в роли кавер-бэнда, но вскоре с подачи давнего приятеля Паразайдера продюсера Джеймса Гуэрсио стал переходить на вещи собственного изготовления. Где-то в этот период в штате появился поющий тенором басист Питер Сетера (р. 13 сентября 1944), и таким образом в группе оказалось три лидер-вокалиста. Летом 1968-го септет перебрался в Лос-Анжелес, где окончательно попал под власть Гуэрсио. Джеймс изменил название ансамбля на "Chicago Transit Authority", нашел музыкантам бюджетное жилье (что-то типа общаги), пробил контракт с "Columbia Records" и настоял на том, чтобы на обложках дисков не было никаких фотографий, а красовался только логотип. Когда готовился первый альбом, материала оказалось слишком много, и лейбл согласился выпустить сразу двойник (правда, на условии, что роялти будут урезаны). Всего через месяц после релиза дебютник пробрался в чарты, а еще через два пролез и в Топ 20, не имея при этом никакой сингловой поддержки. Джаз-рок "Chicago Transit Authority" с некоторым влиянием Джими Хендрикса и Beatles произвел на публику настолько сильное впечатление, что уже к концу года группа имела золотой сертификат, а в дальнейшем общий тираж альбома перевалил за 2 миллиона экземпляров.
К удивлению Гуэрсио, ему предъявила претензии реальная компания "CTA" (она занималась перевозками и к шоу-бизнесу не имела никакого отношения), но продюсер удовлетворил ее непонятные амбиции и сократил имя подопечного коллектива до "Chicago". Со вторым (и снова двойным) альбомом "чикагцы" сделали резкий рывок вперед – "двойка" принесла целых ворох хитов из Топ 40, причем три из них побывали в горячей десятке. Центральное место занимала 13-минутная сюита Панкоу "Ballet For A Girl In Buchannon", две части которой, "Make Me Smile" (№ 9) и "Colour My World" (№ 7) и стали основными шлягерами. Пробившись на рынок миньонов, команда нашла сингловый материал и на первом альбоме, и осенью 1970-го "Does Anybody Really Know What Time It Is?" тоже уложился в десятку. Продолжая традицию выпуска двойных альбомов, с третьей полнометражки группа начала новую традицию нумерации своих опусов римскими цифрами ("двойка" в оригинале вышла как просто "Chicago"). С этой работой коллектив чуть-чуть не дотянул до самой верхушки "Billboard", и хотя в ней суперхитов не нашлось (песни "Free" и "Lowdown" заняли лишь 20-ю и 35-ю строчки), их отсутствие компенсировалось "флэшбэк"-синглом "Beginnings"/"Colour My World". Несмотря на сказывавшуюся усталость от бесконечных разъездов и заседаний в студии, команда продолжала покорять новые рубежи, и ее очередной победой стал четырехдисковый (!) зальник "At Carnegie Hall". Вопреки кажущейся неформатности запись имела хороший успех и при миллионном тираже вошла в тройку лидеров.
В 1972 году "Chicago", однако, поумерили размах своих полотен и выпустили первую одинарную пластинку. Избавленная от прежних затяжных инструментальных джемов, "пятерка" открыла счет серии альбомных чарттопперов, а композиция "Saturday In The Park" (№ 3) прочно осела в концертном репертуаре. Вплоть до 1975 года ансамбль доминировал в списках популярности, попутно выдавая такие хиты как "Feelin' Stronger Every Day", "Just You 'N' Me", "(I've Been) Searchin' So Long", "Call On Me", "Old Days". В основном работы этого периода были направлены в более попсовое русло, но на "Chicago VII" часть музыкантов захотела обратиться к джазу, и, несмотря на скепсис их коллег и Гуэрсио, был найден компромисс, и "семерка" оказалась двойником. Хотя "Chicago X" нарушил стройную вереницу намбер-уан-альбомов, включенная в программу в последний момент грэмминосная баллада "If You Leave Me Now" удержала команду на мультиплатиновых рубежах. Аналогичный номер "Baby, What A Big Surprise" в исполнении того же Сетеры сделал успешным и одиннадцатый альбом, но на данном этапе команду поджидали неприятности. В 1978 году со скандалом был изгнан Гуэрсио, а затем нелепо погиб Терри Кат (он умудрился случайно выстрелить сам в себя).
Когда шок от смерти товарища прошел, музыканты заменили гитариста Донни Дакусом и вернулись к студийным делам. Их новый альбом отличался от прежних работ как минимум по двум позициям: "Hot Streets" не имел порядкового номера, а на его обложке красовалось фото. Что же касается музыкальной части, то здесь сказалось отсутствие тяготевшего к джазу Ката, и группа стала продвигаться курсом разбавленного балладами поп-рока. "Hot Streets" очутился уже за пределами горячей десятки, а дальше дела пошли еще хуже: "тринашка" заняла 21-ю ступеньку, "XIV" – 71-ю, а сборник "Greatest Hits, Volume II" вообще очутился в конце второй сотни. "Columbia" попросила "чикагцев" на выход, но уже в начале 80-х все стало налаживаться. Группу взял под контроль продюсер Дэвид Фостер, "Chicago" заключили сделку с подразделением "Warner Bros" "Full Moon Records", а в штате появился поющий гитарист и клавишник Билл Чэмплин, чей голос хорошо заменил партии покойного Ката. Фостер отодвинул духовые на второй план, а основной акцент сделал на оркестровые поп-баллады, и это сразу же дало коммерческий результат. "Chicago 16" с предваряющим синглом "Hard To Say I'm Sorry Get Away" вернул команду в лучшую десятку, а продажи дисков вновь возросли до платиновых высот. Наибольшую кассу собрал семнадцатый альбом с двумя медляками-шлягерами, "You're The Inspiration" и "Hard Habit To Break", а поскольку главная заслуга в этом, по мнению многих, принадлежала Сетере, то уже в 1985 году Питер ушел заниматься сольной карьерой. Отставника заменил 23-летний Джейсон Шефф, следом подтянулся гитарист Боба Сигера ДаВэйн Бэйли, но каких-либо серьезных изменений в саунде не произошло.
Вплоть до конца 80-х "Chicago" продолжали источать радиоформатный софт-рок, клепали хит-баллады и таким образом оставались на платиновых позициях. На рубеже декад коллектив покинул один из его основателей, Серафин, передавший эстафету Трису Имбодену. Дебют нового барабанщика оказался не очень удачным, поскольку 90-е сильно изменили музыкальную моду, и уже первый "чикагский" диск этого десятилетия оказался отброшен на 66-ю позицию. Когда же "Chicago" решили вернуться к раннему саунду на "Stone Of Sisyphus", лейбл забраковал материал и забросил его на полку. В 1995 году коллектив ненадолго переместился под крышу "Giant Records", где выпустил диск "Night & Day Big Band" со стандартами эпохи свинга и биг-бэндов. Затянувшийся творческий кризис музыканты маскировали также изданием всевозможных компиляций, концертников и рождественских альбомов. Прошло целых 15 лет, перед тем как группа удосужилась порадовать своих поклонников полнометражкой со свежими вещами собственного производства. Сделанный по шаблонам поп-мэйнстрима "Chicago XXX" имел умеренный успех – альбом вплотную приблизился к Топ 40 и породил два средней руки хита, "Feel" и "Love Will Come Back". Спустя пару лет был опубликован вытащенный из запасников "Stone Of Sisyphus", а в 2009-м в сольную карьеру ушел Чэмплин, чье место занял Лу Пардини. Далее опять начались манипуляции с сокрытием за "номерным" альбомом различных неликвидов, и только в 2014-м "Chicago" опубликовали новый оригинальный материал на диске "Now".
