В начале 1980-x годов Кортни собрала свою первую группу, Sugar Baby Doll, с подругами Урсулой Вер и Робин Барбер. Группа не оставила после себя ни одной записи, хотя ходят слухи о неопубликованных демо-плёнках. В 1982 году Кортни познакомилась с музыкантами из только что образовавшейся группы Faith No More и уговорила их взять её в состав. Вскоре, однако, они решили, что женский вокал им не подходит, и Кортни была вынуждена уйти из группы, оставшись при этом с ними в дружеских отношениях. В 1984 году она познакомилась с Кэт Бьелланд, ставшей её подругой и соперницей на много лет. В 1985 году Кортни, Кэт, Дженнифер Финч и Дженис Танака организуют группу Pagan Babies. Группа записала одну демо-кассету и распалась из-за творческих разногласий между Кортни и Кэт. После этого Кэт основала Babes in Toyland, Дженнифер Финч позднее играла на басу в L7, а барабанщица Дженис Танака сотрудничала со многими альтернативными рок-группами как сессионный музыкант.
К 1989 году Кортни освоила гитару и дала в местном самиздатовском рок-журнале объявление: «Хочу собрать группу. Влияния: Big Black, Sonic Youth, Fleetwood Mac». На объявление откликнулся гитарист Эрик Эрландссон. Барабанщицей в новообразованной группе стала Кэролайн Рю, а басисткой — соседка Кортни Лиза Робертс, которую позже заменила Джилл Эмери. Кортни назвала группу «Hole» по строчке из трагедии Еврипида «Медея». Первый сингл Hole, «Retard Girl», вышел в 1990 году. В тот момент для группы было характерно тяжёлое, абразивное нойз-роковое звучание с грайндкоровыми и No Wave-влияниями. На следующий год Hole записывают свой первый полноформатный альбом, Pretty on the Inside, с Ким Гордон из Sonic Youth в качестве продюсера. Альбом встречен критиками с одобрением и появляется в списке лучших релизов года Spin.
В 1992 году Кортни выходит замуж за лидера Nirvana Курта Кобейна и приостанавливает работу в группе в связи с беременностью. Перед этим она готовит материал для сингла Beautiful Son, посвящённого Кобейну, и записывает кавер-версию песни «Over the Edge» для трибьют-альбома Wipers. В 1993 году, после рождения ребёнка, Кортни и Курт дают свой единственный совместный концерт на благотворительном фестивале «Rock Against Rape» («Рок против насилия»).
Летом 1993 года состав Hole радикально сменяется: барабанщицу Кэролайн Рю заменяет Патти Шемель, а новой басисткой становится Кристен Пфафф. В обновленном составе группа начинает готовиться к записи нового альбома, Live Through This. Он вышел весной 1994 года — по трагическому совпадению, всего через несколько дней после смерти Курта Кобейна, покончившего с собой в начале апреля. Фирме пришлось в спешном порядке редактировать уже готовый к выпуску альбом — заключительным треком на него была включена песня «Rock Star», иронизировавшая над рвущимися к славе молодыми музыкантами и включавшая в себя строчку «Хотел бы ты быть в Nirvana?», что могло быть сочтено неуважением к покойному. Live Through This был выдержан в более радиоформатном поп-гранжевом стиле, нежели его предшественник, но, по мнению критиков, отличался сильным песенным материалом и продуманным саундом. Альбом стал «платиновым» и был высоко оценён прессой. Через два месяца после его выхода произошла вторая трагедия — Кристен Пфафф умерла от передозировки героина. Новой басисткой группы стала Мелисса Ауф дер Маур. Первый концерт Hole после смерти Кобейна состоялся в августе 1994 года на Редингском рок-фестивале
В последующие годы Кортни активно снимается в кино, в том числе получает роль Алтеи Флинт, супруги порно-магната Ларри Флинта в фильме Милоша Формана «Народ против Ларри Флинта». В 1998 году, наконец, выходит новый альбом Hole — Celebrity Skin, выдержанный в стилистике пауэр-попa. Альбом стал мультиплатиновым, а заглавный сингл с него стал единственным релизом Hole, занявшим первое место в Modern Rock Tracks. После выхода Celebrity Skin Ауф дер Маур ушла из группы. В 2002 Hole официально объявили о распаде.
В 2002 году Лав выпустила свой первый сольный альбом America’s Sweetheart, написанный в соавторстве с Линдой Перри. Оценки критики были преимущественно негативными.
В 2009 году Кортни объявляет, что Hole снова начинают концертную деятельность. Это заявление встречает смешанную реакцию, поскольку, кроме Кортни, в новом составе группы не осталось ни одного оригинального участника. Эрик Эрландссон, гитарист и соавтор большинства песен Hole, заявляет в интервью журналу Spin, что Кортни не имеет права собирать группу без его согласия по условиям имеющегося между ними соглашения. Кортни прокомментировала это в своём «Твиттере» так: «Он сошёл с ума, Hole — моя группа, моё имя и моя Торговая марка». Участниками нового состава Hole становятся Мико Ларкин, Шон Дейли и Стю Фишер. Первый альбом возрождённых Hole, Nobody’s Daughter, вышел в 2009 году. Значительную часть альбома составляют песни, написанные для сольной пластинки Кортни How Dirty Girls Get Clean, выход которой планировался в середине 2000-x годов, но был отменён. Оценки критиков были смешанными с уклоном в сторону негатива.
В октябре 2012 года Кортни сообщила Rolling Stone о возобновлении сольной карьеры, упомянув о записи нового сингла «This Is War». 29 декабря 2012 года Лав выступила сольно, дав акустический концерт в «Electric Room» в Нью-Йорке. В конце 2012 года Кортни записала дуэт с Майклом Стайпом под названием «Rio Grande» для сборника Son of Rogue’s Gallery (2013). В январе 2013 года в Star Bar в Park City состоялось её первое официальное сольное шоу после финального тура Hole. В марте 2013 года Лав записала с Fall Out Boy песню «Rat a Tat» для альбома Save Rock and Roll (2013) и снялась в клипе на неё. В интервью Bust Magazine Кортни утверждает, что у неё уже есть новые песни: «Wedding Day» — агрессивная рок-композиция и «Calfornia», продолжающая тему, заданную «Malibu», «Subset Strip» и «Pacific Coast Highway».
В апреле 2014 года появились новости о возможном воссоединении Hole в классическом составе (Лав, Эрикссон, Ауф дер Маур, Шемель). Многие издания расценили слова Кортни о том, что она начнёт репетировать вместе с бывшими товарищами по группе, как объявление о реюнионе, но сама она высказывается на этот счёт более осторожно: «Ситуация пока очень неустойчивая, ничего, может, и не получится».
